Hagman memulakan kerjanya pada tahun 1950 dengan berlakon dalam sebuah produksi di sekolah The Woodstock Playhouse di Woodstock, New York . [11] Pada musim panas itu, semasa cuti dari tahun satu di Bard College, beliau bekerja di Dallas sebagai pembantu produksi dan bertindak dalam peranan kecil di syarikat teater, Margo Jones. Beliau muncul dalam The Taming of the Shrew di Bandar New York, diikuti dengan beberapa persembahan muzikal khemah dengan St John Music Music Circus di St Petersburg, Florida, dan Lambertville, New Jersey . Pada tahun 1951, Hagman muncul dalam produksi London, South Pasifik bersama ibunya selama hampir satu tahun. Pada tahun 1952, Hagman menerima draf notisnya dan mendaftar di Tentera Udara Amerika Syarikat . [12]

Berpangkalan di London, beliau menghabiskan sebahagian besar tugas ketenteraannya untuk menghiburkan tentera AS di United Kingdom dan di pangkalan di Eropah. [13] Setelah meninggalkan Tentera Udara pada tahun 1956, Hagman kembali ke Bandar New York, di mana dia muncul dalam drama Once Around the Block, oleh William Saroyan . Diikuti dengan pementasan James Lee, Career . Kemunculan pertama beliau di Broadway adalah pada tahun 1958 menerusi Comes a Day . Hagman kemudiannya muncul dalam empat drama Broadway yang lain iaitu God and Kate Murphy, The Nervous Set, The Warm Peninsula, dan The Beauty Part . [14] Selama tempoh ini, beliau turut tampil dalam banyak rancangan televisyen terutamanya rancangan siaran langsung.

Peranan televisyen pertama Hagman adalah sebagai Kenneth Davidson pada tahun 1957 dalam episod "Saturday Lost" dari drama jenayah sindiket, Decoy, yang dibintangi oleh Beverly Garland. Pada tahun 1958, beliau bergandingan dengan Barbara Bain sebagai bintang jemputan dalam siri, Harbormaster, dan muncul tiga kali dalam siri Lloyd Bridges , Sea Hunt . Pada tahun 1960, beliau mendapat peranan siri perubatan musim panas CBS, Diagnoses: Unknown memegang watak sebagai Don Harding dalam episod "The Case of the Radiant Wine". Pada tahun 1961, Hagman muncul dalam drama lipur lara, The Edge of Night sebagai Ed Gibson, dan kekal memegang watak tersebut selama dua tahun. Pada tahun 1963 dan 1964, beliau muncul sebanyak dua kali dalam drama undang-undang CBS, The Defenders [15]

Pada tahun 1964, Hagman membuat kemunculan pertama dalam filem menerusi filem Ensign Pulver, yang menampilkan Jack Nicholson. Pada tahun yang sama, beliau turut muncul dalam Fail-Safe, bersama Henry Fonda .